Obszary położone dzisiaj w granicach gminy Dubeninki do końca epoki brązu (do VII w. pnę. nie były zasiedlone i pokrywała je nieprzebyta puszcza. Pierwsze ślady osadnictwa pojawiły się na przełomie II i III w. ne. W okresie tym na obszarze Mazur Garbatych zaczęły kształtować się zachodniobałtyjskie wspólnoty plemienne. Tereny te zamieszkiwały plemiona jaćwieskie-Sudawowie. Śladami osadnictwa są między innymi zachowane cmentarzyska całopalne w miejscowościach Maciejowięta i Żytkiejmy. Jaćwingowie nie znali władzy centralnej i nigdy nie stworzyli organizmu państwowego, przez co w bardzo krótkim czasie stali się ofiarami ekspansywnych państw ościennych, tj. Polski, Rusi i Zakonu Krzyżackiego.
Nie sprzyjały również współistnieniu Jaćwingów ich łupieskie wyprawy. Ekspedycje odwetowe ze strony sąsiadów doprowadziły w XIII wieku do prawie całkowitego wyniszczenia Jaćwingów. Resztki jakie pozostały Zakon Krzyżacki przesiedlił na Sambie w okolice Pasłęka, nieznaczna część tego ludu schroniła się na Litwie. Po wytępieniu Jaćwingów teren znalazł się pod panowaniem Prus Książęcych, a potem Prus Wschodnich - aż do II Wojny Światowej.
Właściwa kolonizacja tych ziem rozpoczęła się po roku 1525. Osadnikami byli Polacy z Mazowsza i Litwini ze Żmudzi, osadnicy niemieccy należeli do rzadkości. Świadectwem narodowości osadników są nazwy miejscowości - polskie lub litewskie. Element germański pojawił się dopiero za panowania Fryderyka Wilhelma. Kolejne wieki germanizacji doprowadziły do tego , iż odsetek ludności używającej języka polskiego stanowił pod koniec XIX w. zdecydowaną mniejszość. Przez ziemie te przetoczyło się wiele zawieruch wojennych i kataklizmów. W 1657 roku tereny te splądrowali Tatarzy,w 1709 i 1710 ludność została zdziesiątkowan przez epidemię dżumy, w 1807, 1812 i 1813 roku przemaszerowały tędy wojska napoleońskie i rosyjskie. W 1914 rozegrały się tu zacięte walki między wojskami niemieckimi i rosyjskimi. Koniec II Wojny Światowej - to zacięte walki wojsk sowieckich (III Front Białoruski) z IV armią niemiecką.
Po wojnie tereny te zasiedliła ludność polska - głównie z Suwalszczyzny.